葡萄糖

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葡萄糖（glucose），有机化合物，分子式C6H12O6。是自然界分布最广且最为重要的一种单糖，它是一种多羟基醛。纯净的葡萄糖为无色晶体，有甜味但甜味不如蔗糖，易溶于水，微溶于乙醇，不溶于乙醚。天然葡萄糖水溶液旋光向右，故属于“右旋糖”。葡萄糖在生物学领域具有重要地位，是活细胞的能量来源和新陈代谢中间产物，即生物的主要供能物质。植物可通过光合作用产生葡萄糖。在糖果制造业和医药领域有着广泛应用。

中文名 葡萄糖
外文名 glucose
5 r* |, y  R, _+ V4 j6 ?别    名 （2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛、玉米葡糖、玉蜀黍糖
6 V, M/ J. l* }( D, W4 L化学式 C6H12O6
熔    点 146ºC
$ P+ ?% ?: M% o4 T) O* w沸    点 527.1 ℃
8 s: \  u3 w7 r  d; V- d: H* F水溶性 易溶
6 e# o6 _# I2 v+ d1 C$ d外    观 白色无臭结晶性颗粒或晶粒状粉末
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1747年，德国化学家马格拉夫（S·Marggraf）在柏林首次分离出葡萄糖，并于1749年将这一过程发表在《从德国产的几种植物中提炼蔗糖的化学试验》  一文内，第90页中写道：”用少量的水润湿葡萄干将其软化，然后压榨被挤出的汁，经过提纯浓缩后，得到了一种糖。马格拉夫发现的这种糖就是葡萄糖。然而，葡萄糖直到1838年才被命名，它的英文名glucose源自于法语的glucose，它是由法国教授尤金-梅尔後佩利戈（Eugène-Melchior Péligot）（1811-1890）首次创造，源自德语中的gleukos——未发酵的甜果酒，前缀gluc-源于德语glykys，即甘甜的意思，后缀-ose则表明其化学分类，指出它是一个碳水化合物。同年，路易斯·贾奎斯·泰纳尔（Louis JacquesThénard）、约瑟夫·路易·盖-吕萨克（Joseph Louis Gay-Lussac）、让-巴蒂斯特·毕奥（Jean-Baptiste Biot）和让-巴蒂斯特·安德烈·杜马（Jean Baptiste AndreDumas）四位法国科学家联名发表一篇对于後佩利戈先生的学术论文集的综述，其名为《对于自然和糖的化学性质的研究》，其109页中写道：“那些来源自葡萄、淀粉、蜂蜜甚至导致糖尿病的物质具有相同的构成和属性，将这种单一物质命名为葡萄糖。由于葡萄糖在生物体中的重要地位，了解其化学组成和结构成为19世纪有机化学的重要课题。1884年，埃米尔·费歇尔（Fischer）开始研究糖类。当时所知的单糖只有4种：两种己醛糖（葡萄糖、半乳糖）、两种己酮糖（果糖 、山梨糖），它们具有相同的分子式C6H12O6，慕尼黑大学的化学家吉连尼 ( H.iKhani ) 初步探明葡萄糖和半乳糖是直链的五羟基醛，果糖和山梨糖是直链的五羟基酮。费歇尔发现，葡萄糖、果糖和甘露糖与苯脐生成相同的脉，因此推断，这三种糖在第二个碳原子以下具有相同的构型。根据范特霍夫（Van’t Hoff）和勒贝尔（eLeBl）的立体异构理论，费歇尔推断，己醛糖有16种可能的构型，用氧化、还原、降解、加成等方法，到1891年，他确定了D-己醛糖所有成员的构型。1892年德国化学家费歇尔确定了葡萄糖的链状结构及其立体异构体，并由于其在立体化学的巨大成就，获得1902年诺贝尔化学奖。2022年4月，中国科学家通过电催化结合生物合成的方式，将二氧化碳高效还原合成高浓度乙酸，进一步利用微生物可以合成葡萄糖和油脂。这一成果由电子科技大学、中国科学院深圳先进技术研究院与中国科学技术大学共同完成， 2022年4月28日以封面文章形式在国际学术期刊《自然—催化》发表。
* A/ r" s/ P$ Q- V* ]7 l5 _+ l% \
) A0 l' ?" A* g8 p生理生化
: y7 T6 V6 ?2 ]# ^0 p6 b中枢神经系统几乎全部依赖血糖的供应作为能源，一旦血糖上升到80毫克%时可能出现糖尿现象。
工业上葡萄糖由淀粉水解制得，60年代应用微生物酶法生产葡萄糖。这是一项重大革新，比酸水解法有明显的优点。在生产中原料不必精制，不需耐酸、耐压的设备，而且糖液无苦味，产糖率高。葡萄糖在医学上主要用作注射用营养剂（葡萄糖注射液）。食品工业上葡萄糖经异构酶处理后可制造果糖，尤其是含果糖42%的果葡糖浆，其甜度同蔗糖，已成为当前制糖工业的重要产品。葡萄糖是生物体内新陈代谢不可缺少的营养物质。它的氧化反应放出的热量是人类生命活动所需能量的重要来源。在食品、医药工业上可直接使用，在印染制革工业中作还原剂，在制镜工业和热水瓶胆镀银工艺中常用葡萄糖作还原剂。工业上还大量用葡萄糖为原料合成维生素C（抗坏血酸）。
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. E9 G* ?9 f; V) i% r" B: N代谢功能
) M5 B% C) D- z) [葡萄糖很容易被吸收进入血液中，因此医院人员、运动爱好者以及平常人们常常使用它当作强而有力的快速能量补充。
/ @& k# E4 a2 t4 b6 h" n, f葡萄糖加强记忆，刺激钙质吸收和增加细胞间的沟通。但是太多会提高胰岛素的浓度，导致肥胖和糖尿病；太少会造成低血糖症或者更糟，胰岛素休克（糖尿病昏迷）。葡萄糖对脑部功能很重要，葡萄糖的新陈代谢会受下列因素干扰：忧郁、躁郁、厌食和贪食。阿尔兹海默症病人纪录到比其他脑部功能异常更低的葡萄糖浓度，因而造成中风或其他的血管疾病。研究员发现在饮食补充75克的葡萄糖会增加记忆测验的成绩。
葡萄糖被吸收到肝细胞中，会减少肝糖的分泌，导致肌肉和脂肪细胞增加葡萄糖的吸收力。过多的血液葡萄糖会在肝脏和脂肪组织中转换成脂肪酸和甘油三酸脂。

- L: G+ @- _% ?# [0 j适应症
葡萄糖临床应用广泛，用于各种高热、脱水、昏迷或不能进食的患者所需的水分和热量。体内丢失大量体液时，如吐泻、大失血等可先静脉滴注5%～10%葡萄糖和生理盐水以补充水、盐和糖分，并用于低血糖、药物毒物中毒者。静脉滴注25%～50%的高渗溶液，因其高渗压作用，可使组织脱水和短暂利尿，与甘露醇联合交替应用治疗脑水肿、肺水肿及降低眼压。静脉滴注高渗葡萄糖治疗血糖过低。与胰岛素合用，因可促进钾转移入细胞内，也是高钾血症治疗措施之一。
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分解途径
4 f# q/ N% }) Y, T. C& O( r% ^天然的葡萄糖，无论是游离的或是结合的，均属D构型，在水溶液中主要以吡喃式构形含氧环存在，为α和β两种构型的衡态混合物。在常温条件下，可以α-D-葡萄糖的水合物（含1个水分子）形式从过饱和的水溶液中析出晶体，熔点为80℃；而在50～115℃之间析出的晶体则为无水α-D-葡萄糖，熔点146℃。115℃以上析出的稳定形式则为β-D-葡萄糖，熔点为148～150℃。呋喃环形式的葡萄糖仅以结合状态存在于少数天然化合物中。
# p& T/ U2 I5 ^" S/ q/ M6 q, qD-葡萄糖具有一般醛糖的化学性质：在氧化剂作用下，生成葡萄糖酸，葡萄糖二酸或葡萄糖醛酸；在还原剂作用下，生成山梨醇；在弱碱作用下，葡萄糖可与另两种结构相近的六碳糖──果糖和甘露糖──三者之间通过烯醇式相互转化。葡萄糖还可与苯肼结合，生成葡萄糖脎，后者在结晶形状和熔点方面都与其他糖脎不同，可作为鉴定葡萄糖的手段。
+ C1 \( u9 G; ~# W9 j- X  r大多数生物具有酶系统可分解D-葡萄糖以取得能量的能力。在活细胞中，例如哺乳动物的肌肉细胞或单细胞的酵母细胞中，葡萄糖先后经过不需氧的糖酵解途径、需氧的三羧酸循环以及生物氧化过程生成二氧化碳和水，释放出较多的能量，以ATP（三磷酸腺苷）形式贮存起来，供生长、运动等生命活动之需。在无氧的情况下，葡萄糖仅仅被分解生成乳酸或乙醇,释放出的能量少得多，酿酒是无氧分解的过程。工业上，用酸或酶水解淀粉制得的葡萄糖可用做食品、制酒、制药等工业生产的原料。

( ^8 g9 I9 }' J1 w. Y# Z禁忌症
  h/ \# U$ _( j  x" L- q低渗性脱水患者禁用。
注意事项
1.有低钾倾向、糖尿病、尿崩症、肾功能不全患者慎用。
# i3 |5 |+ a; _% ~6 J2.在使用高浓度糖液过程中，突然停用时，可能引起低血糖。
3.周围静脉滴注高渗葡萄糖易发生静脉炎和血栓，渗漏血管外可刺激局部组织。
- D8 d% b# N2 ~% @" c, h9 |4.葡萄糖有吸湿性，且易发霉，故在注射剂的配置和使用过程中，应严格按无菌操作。
+ r7 A* d3 ~. k; S5.冬季应先将其加热至与体温相近，再徐徐静注，以避免引起血管痉挛。

不良反应
6 U' L, @+ h. u, @! j7 z（1）胃肠道反应，如恶心、呕吐等，见于口服浓度过高过快时。
# `/ `/ u: w( m& g& i  m: n* C（2）反应性低血糖。

) i: K% i+ x2 c1 {9 X应用领域
- a: z3 G; R3 F, c4 F3 `（一）发酵工业
/ G9 x+ \" D4 m( ~+ [微生物的生长需要合适的碳氮比，葡萄糖作为微生物的碳源，是发酵培养基的主料，如抗生素、味精、维生素、氨基酸、有机酸、酶制剂等都需大量使用葡萄糖，同时也可用作微生物多聚糖和有机溶剂的原料。
2 Q  L: m# h: b: n（二）食品工业
目前结晶葡萄糖主要用于食品行业，随着生活水平的提高和食品行业科技的不断发展，葡萄糖在食品行业的应用越来越广泛，今后很长一段时间内食品行业仍是最大的市场。
（三）化学工业
3 S  h; A) [: w+ W% q葡萄糖在工业上的应用也很广，在印染制革工业中作还原剂，在制镜工业、热水瓶胆镀银及玻璃纤维镀银等化学镀银工业也常用葡萄糖作还原剂。
! B$ z* [& ]7 N2 i7 E$ @% f; e葡萄糖在制革工业铬鞣剂制造中的应用：铬鞣剂是制造轻革（鞋面革、服装革）的最好的鞣剂。用铬盐制革已有 100年的历史。所制皮革具有收缩温度高、弹性好、耐挠曲、耐水洗、坚实耐用等特点。铬鞣剂主要是碱式硫酸铬（也可用碱式氯化铬，但其鞣剂效果较硫酸铬差）。其制造方法是以葡萄糖或二氧化硫为还原剂，在硫酸溶液中将重铬酸盐还原成碱式硫酸铬，即制成铬鞣液，鞣液经浓缩、干燥后，可得到粉状铬鞣剂。
（四）合成和转化
葡萄糖可氢化、氧化、异构、碱性降解、酯化、乙缩醛化反应等，合成或转化为其他产品。如氢化制山梨醇；氧化制葡萄糖醛酸、二酸等，并可进一步制成酸钙、酸钠、酸锌以及葡萄糖酸δ内酯；异构化为F42、F55、F90果葡糖浆和结晶果糖；也可异构化为甘露糖（生产甘露糖醇原料），其中山梨醇可进一步生成维生素C，被广泛应用于临床治疗，而且甘露醇15%在临床作为一种安全有效的降低颅内压药物，来治疗脑水肿和青光眼。

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